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化工學院南江教授團隊在自然指數期刊連續發表多篇論文

2025年04月04日 08:10 文、圖/化工學院 南江 點擊:[]

近期,我校化學與化工學院南江教授團隊圍繞基礎化學理論研究,在CO2有機資源化利用與有機合成催化領域開展了一系列研究工作,相關成果在自然指數期刊Organic LettersChemical Communications上連續發表6篇研究型論文。

工作1:底物控制的CO2與2-芳基苯胺的多樣性[5+1]還原環化反應

利用CO2作為“碳源”在有機合成轉化領域備受關注,尤其是在雙分子CO2轉化方面存在諸多挑戰。南江團隊利用Cu-PMHS的還原體系,通過精準調控底物結構首次實現了CO2在單一反應中的雙重角色。對于2-吲哚苯胺,CO2通過雙分子還原參與反應,高效構建了含甲基的喹喔啉衍生物;而2-吡咯苯胺則選擇性地捕獲單分子CO2,生成結構多樣的喹喔啉類化合物。該策略創新性揭示了底物結構與雙甲酰化中間體形成對反應選擇性的關鍵調控作用,為CO2的多樣性轉化提供了新思路。該工作以“Substrate-Controlled Divergent Reductive Cyclization of 2Arylanilines Using CO2 as a Switching Reagent”為題發表在有機化學領域國際知名期刊Organic Letters上,實驗工作主要由2022級博士生閆強完成。

工作1鏈接】https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/acs.orglett.4c04538

工作2:雙金屬協同催化CO2與硝基吡咯芳烴的[5+1]環化反應

在有機合成領域,CO2與硝基化合物(-NO?)的反應面臨嚴峻挑戰,主要由于CO2熱力學穩定難以活化,硝基則在強還原條件下才能轉化為胺。南江團隊在前期工作基礎上發展了一種以CO2作為單一碳源與硝基化合物的催化轉化新方法。該催化過程巧妙采用PMHS作為還原劑,在一次操作中同時實現了最高氧化態硝基和CO2的雙重還原。詳盡的機理研究表明,銥催化劑在還原NO2部分中起著至關重要的作用,而銅催化劑在后續的甲酰化步驟和C?H環化步驟中具有雙重功能。該工作以“Iridium-Catalyzed, Copper-Induced Reductive Cyclization of NO2Pyrrolarenes with CO2 as a Single-Carbon Source”為題發表在有機化學領域國際知名期刊Organic Letters上,實驗工作主要由2022級博士生閆強完成。

【工作2鏈接】https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/acs.orglett.5c00677

工作3:鈀催化芳基噻蒽酸酐的多米諾轉化:快速構建芴酮類化合物

Catellani反應被廣泛視為一種構建復雜有機分子的強大手段,并因此引發了持續的關注與研究。與此同時,作為一類新興的親電偶聯試劑,芳基噻蒽鹽(aryl-TTs)亦在近年來吸引了眾多學者的密切關注。南江教授團隊發展了一種鈀催化的芳基噻蒽鹽與酸酐多米諾環化反應新策略,可高效構建一系列高度官能團化的芴酮,首次揭示了芳基噻蒽鹽作為偶聯試劑的多米諾環化反應模式,拓展了其反應類型。該工作以“Palladium-Catalyzed Domino Conversion of Aryl?Thianthreniums with Anhydrides: Rapidly Building Highly Functionalized Fluorenones”為題發表在有機化學領域國際著名期刊Organic Letters上,實驗工作主要由2021級碩士生肖海燕完成。

【工作3鏈接】https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/acs.orglett.4c00302

工作4:自由基介導的苯并噻三嗪氧化物化學選擇性脫氮環化反應

受熵不利的過渡態和σ-π超共軛效應的影響,芳基C(sp2)-烷基重排的策略相對有限。南江團隊通過創新自由基介導策略,成功實現苯并噻嗪氧化物脫氮氣環化轉化新方法。該工作突破傳統芳基重排反應限制,開發出新型芳基C(sp2)-烷基遷移路徑,高效合成傳統方法難以制備的大位阻二苯并磺酰胺類化合物;同步通過條件調控實現苯并噻嗪氧化物去芳構化轉化,精準構筑含全取代季碳中心的新型分子骨架。相關成果以“Radical-mediated chemo-divergent recyclization of 1,2,3,4-benzothiatriazine-1,1-dioxides: alkyl migration and dearomatization”為題發表在自然指數期刊Chemical Communications上,實驗工作主要由2022級碩士生楊帥完成。

【工作4鏈接】https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2025/cc/d5cc00008d

工作5:釕催化雙吲哚單元與碳酸亞乙烯酯的單氘亞甲基化反應

碳酸亞乙烯酯(VC)作為C2、C3合成子已得到廣泛而深入的研究,但作為C1合成子偶聯片段的開發與應用卻相對匱乏。南江團隊近期成功開發了一種釕催化吲哚類化合物與碳酸乙烯酯(VC)的單氘甲基化偶聯反應,并以此構建結構多樣的氘化雙吲哚甲烷衍生物(d-BIMs)。該方法的顯著優勢體現在:1)創新性采用廉價易得的VC作為新型氘代亞甲基前體;2)成功實現藥物分子的后期氘代修飾與功能化。該策略為開發氘標記生物活性分子提供了新思路與新途徑。相關成果以“Ruthenium-catalyzed monodeuterium-methylenation of two indole units with vinylene carbonate as anovel methylene precursor”為題發表在自然指數期刊Chemical Communications上,實驗工作主要由2022級碩士生徐露露完成。

【工作5鏈接】https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2025/cc/d4cc06204c

工作6:鈀/降冰片烯催化咔唑與鹵代苯甲酸衍生物的C-H/N-H環加成反應

傳統的Catellani反應從最初的芳基碘化物通過金屬鈀(0)與NBE的五元鈀雜環協同催化,將C-H活化、偶聯反應與降冰片烯的遷移插入巧妙結合,在單一步驟中完成芳環上官能團的引入。南江團隊發展了一種鈀/降冰片烯(NBE)以六元鈀雜環參與轉化的協同催化體系,成功實現了2-溴苯甲酸與咔唑類化合物的C-H/N-H環加成反應。該工作不僅拓展了Catellani反應底物的多樣性,更從機理層面豐富了過渡金屬催化劑鈀物種的多樣性。該工作以“Palladium/norbornene-catalyzed C–H/N–Hcycloaddition of carbazoles with 2-halobenzoic acid derivatives”為題為題發表在自然指數期刊Chemical Communications,實驗工作主要由2023級博士生劉石磊完成。

【工作6鏈接】https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2024/cc/d4cc03720k

新聞小貼士:

南江,陜西科技大學教授,博士生導師,主要研究方向為有機合成與藥物合成化學。入選陜西省高層次人才特殊支持計劃(青年拔尖人才),陜西省創新人才推進計劃(青年科技新星),陜西高校青年杰出人才支持計劃,陜西省化學會第四屆優秀青年獎,陜西省科學技術協會人才托舉計劃;主持國家自然科學面上基金、青年基金、地方政府等科研項目10余項;榮獲陜西省優秀博士學位論文,陜西省自然科學一等獎1項,陜西高等學校科學技術一、二等獎2項;以通訊、第一作者在J. Am. Chem. Soc.、Angew. Chem. Int. Ed.、Chem. Sci等國際知名期刊發表學術論文30余篇。

(核稿:黃文歡 編輯:趙誠)

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